Após o empate 1-1 no tempo regulamentar e prolongamento, a eliminatória teve de ser decidida nas grandes penalidades, tendo a equipa da II Divisão acabado por provocar outra surpresa nesta quinta ronda da Taça, depois de no sábado o Vitória de Setúbal ter afastado o Sporting.
A equipa do Pinhal Novo foi a primeira a marcar na partida, quando Quinaz, aos 41 minutos, na conversão de uma grande penalidade, adiantou os forasteiros, mas os matosinhenses reagiram e igualaram, aos 55, não conseguindo, no entanto, dar a volta total ao marcador.
O início da partida mostrava-se auspicioso para o Leixões, que, em dois momentos, poderia ter inaugurado o marcador. Primeiro, aos cinco minutos, Zé Pedro desviou um livre cobrado por Laranjeiro e quase introduziu a bola na baliza do Pinhalnovense, para depois, aos 10 minutos, o pé de Rui Pedro ter chegado milésimos de segundo atrasado a um cruzamento de Tiago Cintra.
A formação de Augusto Inácio puxava dos galões de equipa da Liga de Honra e teve de esperar pelo minuto 20 para ver o Pinhalnovense criar a primeira situação de perigo, na sequência de um remate de Miran.
Após ter falhado diversas ocasiões, o Leixões acabou por vir a sofrer o golo, num lance em que Quinaz converteu uma grande penalidade a punir falta de Zé Pedro sobre Miran, permitindo aos 46 que vieram da margem sul do Tejo apoiar a equipa da II Divisão fazer, surpreendentemente, a festa no Estádio do Mar.
Augusto Inácio abriu a frente de ataque da sua equipa com as entradas dos avançados Félix e Feliciano, colhendo os devidos frutos aos 55 minutos, quando, de cabeça, Danilo empatou a partida no seguimento de um canto batido por Laranjeiro.
Depois de refeita a igualdade, foram os homens de Pinhal Novo a desperdiçar as melhores ocasiões de golo. Quinaz (58) poderia ter bisado na transformação de um livre e, já na parte final do encontro, Mustafá (85) proporcionou a defesa do jogo a Paulo Ribeiro, permitindo, em cima da linha de golo, que a sua equipa disputasse o prolongamento.
O empate a uma bola persistiu no final do tempo extra e, na marcação das grandes penalidades, Diogo Figueiras deu a vitória à sua equipa depois de ter visto o leixonense Zé Pedro acertar na barra da baliza de Pedro Alves I.
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